Roberts köle gemisinde bir subaydı Prenses 1719'da gemisi Welshman Howell Davis yönetimindeki korsanlar tarafından ele geçirildiğinde. Belki de Roberts Galce olduğu için, korsanlara katılmak zorunda kalan bir avuç adamdan biriydi.
Tüm hesaplara göre, Roberts'ın korsanlara katılma isteği yoktu, ama başka seçeneği yoktu.
Korsan olmak istemeyen bir adam için oldukça iyi biri olduğu ortaya çıktı. Kısa süre sonra gemi arkadaşlarının çoğunun saygısını kazandı ve Davis, mürettebata katıldıktan sadece altı hafta sonra öldürüldüğünde, Roberts'a kaptan seçildi.
Rolü benimsedi, korsan olmalıysa kaptan olmanın daha iyi olduğunu söyledi. İlk emri Davis'in öldürüldüğü kasabaya saldırmak, eski kaptanının intikamını almaktı.
Roberts’ın en büyük puanı, Brezilya’ya demirlemiş Portekizli bir hazine filosuna geldiğinde geldi. Konvoyun bir parçası gibi davranarak körfeze girdi ve sessizce gemilerden birini aldı. Kaptana hangi geminin en fazla ganimet olduğunu sordu.
Daha sonra o gemiye yelken açtı, saldırdı ve ne olduğunu bilmeden gemiye bindi. Konvoy eskortu - iki büyük Portekizli Savaşçı - yakalandığında, Roberts kendi gemisinde ve yeni aldığı hazine gemisinde yelken açıyordu. Cesur bir hareketti ve ödedi.
Roberts dolaylı olarak diğer korsan kaptanlarının kariyerine başlamaktan sorumluydu. Portekiz hazine gemisini ele geçirdikten kısa bir süre sonra, kaptanlarından Walter Kennedy, onunla yola çıktı, Roberts'ı çileden çıkardı ve kısa bir korsan kariyerine başladı.
Yaklaşık iki yıl sonra, Thomas Anstis hoşnutsuz mürettebat üyeleri tarafından kendi başına yola çıkmaya ikna edildi. Bir keresinde, iki gemiler olabilecek korsanlarla dolu, onu arayarak, tavsiye istedi. Roberts onlardan hoşlanıyor ve onlara tavsiye ve silah verdi.
Roberts'ın en az dört farklı bayrak kullandığı biliniyor. Genellikle onunla ilişkili olan aralarında bir kum saati tutan beyaz bir iskelet ve bir korsanla siyahtı. Başka bir bayrak gösterdi iki kafatası üzerinde duran bir korsan. Altında ABH ve AMH, "A Barbadian Head" ve "A Martinico's Head" anlamına geliyordu.
Roberts onu yakalamak için gemi gönderirken Martinik ve Barbados'tan nefret ediyordu. Son savaşı sırasında bayrağının bir iskeleti ve ateşli bir kılıcı tutan bir adamı vardı. Afrika'ya yelken açtığında, beyaz iskeleti olan siyah bir bayrağı vardı. İskelet bir elinde çapraz kemikler, diğer elinde bir kum saati tutuyordu. İskeletin yanında bir mızrak ve üç kırmızı kan damlası vardı.
1721'de Roberts büyük fırkateynini ele geçirdi Onslow. Adını değiştirdi Kraliyet Fortune (gemilerinin çoğuna aynı şeyi isimlendirdi) ve üzerine 40 top monte etti.
Yeni Kraliyet Fortune neredeyse yenilmez bir korsan gemisiydi ve o zamanlar sadece iyi silahlı bir donanma gemisi ona karşı durmayı umuyordu. Kraliyet Fortune Sam Bellamy’ninki kadar etkileyici bir korsan gemisi Whydah veya Karasakal Kraliçe Anne'in İntikamı.
1719 ve 1722 arasındaki üç yıl içinde, Roberts 400'den fazla gemiyi ele geçirdi ve yağmaladı, Newfoundland'dan Brezilya'ya, Karayipler'e ve Afrika sahillerine tüccar nakliyesini dehşete düşürdü. Çağının başka hiçbir korsanı, ele geçirilen sayıda gemiye yaklaşmıyor.
Kısmen başarılıydı çünkü büyük düşündü, genellikle kurbanları kuşatan ve yakalayabilecek iki ila dört korsan gemisinden bir filoya komuta etti.
Ocak 1722'de Roberts, Kirpi, bir köle gemisi demirlemişti. Geminin kaptanı kıyıdaydı, bu yüzden Roberts ona bir fidye ödenmediği takdirde gemiyi yakmakla tehdit eden bir mesaj gönderdi.
Kaptan bunu reddetti, bu yüzden Roberts Kirpi'yi gemide hala 80 köleyle zincirlendi. İlginç bir şekilde, “Kara Bart” lakabı zulmüne değil, koyu saçlarına ve cildine atfediliyor.
Roberts sertti ve sonuna kadar savaştı. Şubat 1722'de YutmakKraliyet Donanması Savaş Adamı, Kraliyet Şansına yaklaşıyordu ve Büyük KorucuRoberts'ın gemilerinden bir diğeri.
Roberts bunun için koşabilirdi, ama ayakta durmaya ve savaşmaya karar verdi. Roberts ilk bordada öldürüldü, ancak boğazı Yutmak’Nin topları. Adamları daimi emrini takip etti ve cesedini denize attı. Lidersiz, korsanlar çok geçmeden teslim oldular; çoğu sonunda asıldı.
“Prenses Gelin” filminde “Dread Pirate Roberts” karakteri ona atıfta bulunuyor. Roberts birçok film ve kitabın konusu olmuştur.