Amino Asit Kiralitesi Nasıl Çalışır?

Amino asitler (aşağıdakiler hariç) glisin) bir şiral karbon atomuna bitişiktir. karboksil grubu (CO2). Bu kiral merkez stereoizomerizme izin verir. Amino asitler, birbirlerinin ayna görüntüleri olan iki stereoizomer oluşturur. Yapılar, sol ve sağ elleriniz gibi birbirine üst üste binemez. Bu ayna görüntüleri olarak adlandırılır enantiomerler.

Enantiyomerler için iki önemli isimlendirme sistemi vardır. D / L sistemi optik aktiviteye dayanır ve Latince kelimeleri ifade eder sağda olan doğru ve laevus kimyasal yapıların sol ve sağ elini yansıtan sol için. Dexter konfigürasyonuna (dekstrorotary) sahip bir amino asit, (+) - serin veya D-serin gibi bir (+) veya D önekiyle adlandırılır. Lav konfigürasyonuna (levorotary) sahip bir amino asit, (-) - serin veya L-serin gibi bir (-) veya L ile önlenecektir.

Bir amino asidin D veya L enantiyomeri olup olmadığını belirlemek için adımlar şunlardır:

1. Molekülü bir Fischer projeksiyonu olarak üstte ve yan zincirde karboksilik asit grubu ile çizin. ( amin grubu üstte veya altta olmaz.)
instagram viewer
2. Amin grubu karbon zincirinin sağ tarafında bulunuyorsa, bileşik D'dir. Amin grubu sol tarafta ise molekül L'dir.
3. Belirli bir amino asidin enantiyomerini çizmek istiyorsanız, sadece ayna görüntüsünü çizin.

R / S gösterimi benzerdir, burada R Latin anlamına gelir düz kas (sağ, uygun veya düz) ve S Latince anlamına gelir uğursuz (ayrıldı). R / S adlandırma Cahn-Ingold-Prelog kurallarına uygundur:

1. Kiral veya stereojenik merkezi bulun.
2. Merkeze bağlı atomun atom sayısına göre her gruba öncelik verin, burada 1 = yüksek ve 4 = düşük.
3. Diğer üç grup için öncelik yönünü yüksek ile düşük öncelik (1 ila 3) arasında belirleyin.
4. Sipariş saat yönünde ise, merkez R'dir. Sipariş saatin tersi yönünde ise, merkez S'dir.

Kimyanın çoğu, enantiyomerlerin mutlak stereokimyası için (S) ve (R) belirleyicilerine geçmesine rağmen, amino asitler en yaygın olarak (L) ve (D) sistemi kullanılarak adlandırılır.

Proteinlerde bulunan tüm amino asitler, kiral karbon atomu hakkındaki L konfigürasyonunda meydana gelir. İstisna glisindir, çünkü alfa karbonda radyoizotop etiketleme hariç birbirinden ayırt edilemeyen iki hidrojen atomuna sahiptir.

D-amino asitler doğal olarak proteinlerde bulunmaz ve ökaryotik organizmaların metabolik yollarında yer almazlar, ancak bakterilerin yapısı ve metabolizmasında önemlidirler. Örneğin, D-glutamik asit ve D-alanin, belirli bakteri hücre duvarlarının yapısal bileşenleridir. D-serin'in bir beyin nörotransmitteri gibi davranabileceğine inanılmaktadır. Doğada var oldukları D-amino asitler, proteinin translasyon sonrası modifikasyonları yoluyla üretilir.

(S) ve (R) isimlendirmesine gelince, proteinlerdeki hemen hemen tüm amino asitler alfa karbonda (S) dir. Sistein (R) ve glisin kiral değildir. Sisteinin farklı olmasının nedeni, yan zincirin ikinci pozisyonunda, ilk karbondaki gruplardan daha büyük bir atom numarasına sahip bir kükürt atomuna sahip olmasıdır. Adlandırma kuralını takiben, bu, molekülü (S) yerine (R) yapar.